Spider-Man n'a pas été la seule araignée à devoir passer une audition pour apparaître dans le film. En effet, le réalisateur Sam Raimi a lui-même prit les devants pour organiser une session d'auditions... d'araignées. Plusieurs dizaines de spécimens sont passées devant lui dont une provenant de la Nouvelle-Zélande qui a débarqué aux États-Unis avec une autorisation spéciale.
Tobey Maguire, qui a endossé le rôle de l'homme araignée pendant plus de 5 ans au cinéma, a été sélectionné pour un rôle qu'il n'affectionnait pas au début. L'acteur a lui-même déclaré qu'il n'y connaisait pas grand-chose aux comic-books et qu'il a dû en lire quelques-uns en vue de saisir le personnage de Peter Parker. Cependant, il était très confiant et pouvait compter su Sam Raimi qui, lui, est un fan assidu des aventures du super-héros.
Spider-Man a failli arpenter les rues de New York sans son emblématique costume. Sam Raimi avait porté un soin particulier à reproduire à l'identique le costume des comic books et ce soin attira la convoitise de personnes mal intentionnées. Quatre vols de tenues identiques à celle du film ont eu lieu pendant le tournage du film. Heureusement que les costumiers en avaient confectionnés plusieurs afin d'éviter ce genre d'incident.
Spider-Man a vu l'apparition du célèbre super vilain Docteur Octopus et la naissance du Nouveau Bouffon Vert mais notre araignée aurait pu faire la rencontre d'un autre "adversaire" en la personne de Black Cat, alias Felicia Hardy la voleuse féline. Cependant le projet ne vit jamais le jour, Sam Raimi préférait construire une histoire centrée sur l'homme aux bras de métal.
En parlant du Dcoteur Octopus, autant mentionner son interprète, Alfred Molina, qui, dans "Les Aventuriers de l'Arche Perdue" ( réalisé par Stephen Spielberg en 1981 ), a du laisser des dizaines d'araignées parcourir son corps pour une scène du film. Assez cocace de se dire qu'en 2004 ( date de sortie de Spider-Man 2), il a affronté le "roi des araignées". À noter que le rôle du Doc Oc aurait pu être joué par Sam Neil ( le professeur Alan Grant, dans la trilogie Jurassic Park ) ou encore Robert De Niro.
Et si Tobey Maguire n'avait pas rempilé pour le second épisode de la trilogie ? C'est ce qui aurait pu arriver. L'acteur principal souffrait de douleurs de dos et n'était pas sûr de vouloir continuer. Alors Jake Gyllenhaal fut contacté pour interpréter Spider-Man avant que Tobey finisse par accepter le rôle. Jake Gyllenhaal jouera pourtant dans un film Spider-Man 15 ans plus tard ( en 2019 ) mais il y incarne le méchant Mysterio.
Autant commencer par une anecdote qui se déroule dans une scène plutôt joyeuse. Lorsque Spider-Man doit recevoir les clefs de la ville pour acte de bravoure, il s'écrire "Shazam !". Shazam désigne en réalité l'un des nombreux héros de DC Comics.
L'épisode 3 est un épisode assez tragique et sombre,on y voit le côté obscur de l'homme-araignée ainsi que la mort d'Harry Osborn. Cependant, on a pu apercevoir la résurrection d'un homme sensé être mort... Dans la sène du Jazz, juste avant que Gwen et Peter ne dansent ensemble ( Peter voulant rendre jalouse MJ), on peut voir Willem Dafoe discuter avec une figurante. Willem Dafoe interprétait le Bouffon Vert dans le 1er volet.
L'anecdote qui suit se déroule également dans la boîte de nuit lorsque Gwen et Peter dansent. On peut voir Peter, influencé par le symbiote, faire le chaud mais si l'on y prête un peu plus attention, on peut facilement constater que cette scène est un clin d'oeil au film "The Mask" ( film sorti en 1994 où Jim Carrey y interprète le rôle principal). Il est aussi intéressant de noter que le personnage joué par Jim Carrey et celui de Tobey Maguire sont plutôt proches.